Relaciones[]
Maestro[]
Yoshida Shouyou: Takasugi junto con Katsura y Gintoki estudiaron con Shouyou hasta que fue ejecutado durante la Purga de Kansei. Los tres estudiantes más tarde vieron la cabeza decapitada de su maestro en el río. Según Nobume, Takasugi busca destruir lo Shouyou ha dejado.
Amigos y Aliados[]
Kawakami Bansai:Debido a su verdadera identidad de estar a salvo de la policía, Takasugi usa a Bansai como negociador para el Kiheitai, forjando alianzas con Harusame y los rebeldes del Shinsengumi.
Kamui: Al principio Kamui quería matar Takasugi porque tiene un olor similar a Gintoki. Pero Kamui fue traicionado por su superior antes de la pelea. Takasugi salvó a Kamui y mató a los miembros opuestos del Harusame. Kamui retrasa su pelea con Takasugi y ellos esperan el día en que ambos ataquen la Tierra.
Sasaki Isaburo: No se sabe mucho entre los dos, pero no hay hostilidad entre ellos, y, además, están conspirando entre ellos.
Enemigos[]
Sakata Gintoki: Estudiaron juntos en su infancia y lucharon juntos en la guerra Joui pero ahora Takasugi simplemente quiere matar a Gintoki, para vengar la muerte de su maestro y porque no puede suicidarse, ya que se considera a sí mismo igualmente culpable de la muerte de Shouyou, ya para los tres (Takasugi, Gintoki y Katsura la muerte de Yoshida fue provocada por su propia debilidad).
Según Gintoki, Takasugi quiere vengarse de él y no de si mismo, porque GIntoki y Takasugi son iguales, uno es el otro yo del otro; y porque eso seria más doloros poara Shinsuke que el suicidio.
Parece odiar ser llamado como un "antiguo camarada".
Katsura Kotarou: En su infancia, Takasugi y Katsura estaban siempre en desacuerdo, pero aún así Katsura pensaba en él como un compañero. Actualmente están enemistados por la misma razón que con Gintoki. Él estaba dispuesto a ofrecer su cabeza para Harusame, junto con la de Gintoki.
Como Gintoki, también llama a Kotaro Katsura por su apodo 'Zura'.
Tokugawa Sada Sada: Takasugi odia a Sada Sada al máximo, en comparación con su odio a la amantos, el gobierno y sus camaradas Gintoki y Katsura. Él lo odia por lo que hizo a Shoyo, por lo que decidió matarlo cuando se enteró de que estaba encerrado en la cárcel y entró disfrazado como un miembro de la Tendoshu. Antes de que él lo matara, Takasugi le dijo a Sada Sada que le enviara saludos a Shoyo.